Synthétiser des amines primaires à partir d’un ion phtalimide

La réaction de Gabriel,

nommée en l’honneur du chimiste allemand Siegmund Gabriel,

permet de synthétiser des amines primaires à partir d’un ion phtalimide et d’un halogénure d’alkyle primaire ou secondaire (un halogénométhane peut aussi être employé).  

aminés

 Le phtalimide est un imide aromatique, 

c’est-à-dire un composé organique avec deux groupements carbonyle liés à un d’azote trigonal.

 

 

C’est l’imide de l’acide benzène-1,2-dicarboxylique (acide phtalique).

Cette réaction permet aussi de synthétiser des acides α-aminés à partir du phtalimide et de l’acide α-bromé correspondant :   

Synthèse Gabriel aminoacides

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Le phtalimide est un solide blanc cristallisé à température ambiante.

Il est pratiquement insoluble dans l’eau froide, très peu soluble dans le benzène et l’éther de pétrole,

et assez soluble dans l’éthanol chaud, l’acide éthanoïque et les bases concentrées.

 

  • Phthalimide 3Phthalimide 217796-82-6 N-(Cyclohexylthio)phtalimide

 

 

 Chimie organique: Introduction aux amines

 

L’ion phtalimide peut être acheté commercialement sous forme de sel ou généré in situ à partir de phtalimide et d’une base forte tel l’hydroxyde de potassium.

 

L’hydroxyde de potassium, ou plus usuellement la potasse caustique ou simplement la potasse, a pour formule KOH.

L’hydroxyde de potassium est un composé chimique corrosif, basique et hygroscopique. Il est obtenu par électrolyse du chlorure de potassiumKCl.

Cette opération produit également du chlore et de l’hydrogène.